Historia HD nie zakończyła się wraz z I wojną światową – to właśnie wtedy rozwinęła się bardziej. W 1916 roku „Black Jack” Pershing użyczył pojazdu w potyczkach na granicy amerykańsko-meksykańskiej. Tak rozpoczęła się współpraca fabryki z US Army. Wkrótce Harley Davidson stał się głównym producentem motocykli wojskowych dla amerykańskiej marynarki.
Militarne maszyny miały zmieniony design. Kolor czarny zastąpiony został oliwkowym, a część modeli doposażono w nosze szpitale, boczne wózki pasażerskie oraz tarcze. Główną zaletą było sprawne poruszanie się po trudnym terenie – do pojazdów dodano oczyszczacz powietrza, płytę pancerną, zamontowaną od spodu i wprowadzono zaciemniające światła, pomagające zakamuflować się nocą.
Po zakończeniu I wojny światowej, motocykliści stali się bardziej wymagający. W odpowiedzi na spragnionych spektakularnych i ciężkich maszyn klientów, zaprezentowano w 1921 roku dwa nowe modele, wyposażone w trójbiegowe skrzynki przekładniowe, a do silnika modeli FD dodano zapłon iskrownikowy. Część z nich otrzymała również dodatkowy boczny wózek.
W październiku 1929 roku, amerykańską giełdę nawiedził wielki krach – przez co do końca roku w państwie pozostała tylko Wielka Trójca, czyli Indian, Excelsior i oczywiście, Harley-Davidson. Firma postanowiła zwiększyć obroty i pomimo kryzysu zainwestować w więcej nowszych modeli. W 1958 roku powstał sławetny Duo Glide. W tym momencie rodzinna firma postanowiła rozpieścić swoich oddanych fanów. Powstała nowa linia akcesoriów, dedykowana DG. Nowe siodła z dodatkową amortyzacją, osłony, chroniące nosi przed rozgrzanymi elementami silnika (firewalle), dwuosobowe kanapy (buddy seat) i dwukolorowe barwy.
Załoga HD chciała jednak dotrzeć do szerszego grona odbiorców – tak też powstała nieco lżejsza wersja pojazdów o nazwie Sportster. Sportowy motocykl miał pomóc firmie w rywalizacji z brytyjskimi producentami. Model ten miał umieszczony silnik i skrzynię biegów w tej samej obudowie i był jednym z najszybciej dostosowujących się do aktualnych trendów modelem. Szybko zyskał dużą rzeszę fanów i teraz, w 2021 roku nadal gości na salonach.
